Alkoholit, fenolit ja eetterit

• Alkoholit ovat happea sisältäviä orgaanisia yhdisteitä, joiden funktionaalinen ryhmä on hydroksyyliryhmä eli —OH.
  
• Yhdenarvoisissa alkoholeissa on vain yksi hydroksyyliryhmä. Jos hiiliketju on haarautumaton, puhutaan alkanolisarjan alkoholeista.
  

  Alkoholi	Rakennekaava	Molekyylimalli (*)
  metanoli
  etanoli
  1-propanoli
  2-propanoli

• Pienimolekyyliset alkanolisarjan alkoholit ovat poolisia yhdisteitä, sillä niiden molekyyleissä on vahvasti poolinen OH-ryhmä. Molekyylien välille muodostuu vetysidoksia.
• Hydroksyyliryhmän merkitys pienenee hiiliketjun pituuden kasvaessa. Lyhytketjuiset alkanolit eli metanoli, etanoli ja propanoli liukenevat hyvin veteen mutta pitempiketjuiset huonosti. Vesimolekyylit muodostavat vetysidoksia alkoholimolekyylien kanssa, minkä seurauksena esim. vesi-etanoli -seoksen tilavuus kutistuu alkuperäisten etanolin ja veden liuostilavuuksien summaa pienemmäksi.

  Vetysidoksia
  etanolimolekyylien välillä	vesi- ja etanolimolekyylien välillä.

• Alkanolisarjan alkoholeilla ilmenee rakenneisomeriaa, koska hydroksyyliryhmä voi sitoutua eri tavoin hiiliketjuun. Hydroksyyliryhmää sitovaan hiileen voi liittyä 1, 2 tai 3 muuta hiiliatomia. Tällöin puhutaan primaarisesta, sekundaarisesta ja tertiaarisesta alkoholista:
  

  Primaarinen alkoholi	Sekundaarinen alkoholi	Tertiaarinen alkoholi
  1-propanoli	2-propanoli	2-metyyli-2-propanoli

• Moniarvoisissa alkoholeissa on useita hydroksyyliryhmä eri hiiliatomeihin sitoutuneena. Aromaattisissa alkoholeissa on bentseenirengas liittyneenä samaan hiilivetyradikaaliin kuin OH-ryhmä (OH-ryhmä ei siis ole suoraan bentseenirenkaassa kiinni).
  

  Alkoholi	Rakennekaava	Molekyylimalli (*)
  glykoli eli 1,2-etaanidioli
  glyseroli eli 1,2,3-propaanitrioli
  ksylitoli eli 1,2,3,4,5-pentahydroksi- pentaani
  bentsyylialkoholi aromaattinen

• Alkoholeista voidaan lohkaista vettä rikkihapon avulla. Tällöin syntyy eetteriä. Esimerkiksi etanolista saadaan dietyylieetteriä (wrl):

  CH₃CH₂–OH + HO–CH₂CH₃ CH₃CH₂–O– CH₂CH₃ + H₂O

• Kun hydroksyyliryhmä liittyy suoraan bentseenirenkaaseen, sanotaan yhdistettä fenoliksi. Yksikertaisin fenoli on hydroksibentseeni eli fenoli (*).

• Kaksiarvoisia fenoleja ovat hydrokinoni (1,2-dihydroksibentseeni) ja resorsinoli (1,3-dihydroksibentseeni) (*):

• Fenolit toimivat vedessä heikkoina happoina.