Aromaattiset hiilivedyt (areenit)

• Aromaattisten yhdisteiden perusyhdiste on bentseeni (*). Bentseenin kuusi hiiliatomia ovat sitoutuneet renkaaksi. Tutkimusten mukaan bentseenimolekyylin hiili-hiili-sidokset ovat samanarvoisia: kukin hiiliatomi on sitoutunut toiseen yhdellä kovalenttisella sidoksella ja loput sidoselektroneista (6 elektronia) ovat delokalisoituneet kaikille hiiliatomeille yhteiseksi renkaan ylä- ja alapuolelle levittäytyväksi elektronipilveksi. Bentseenin rakennekaavaan ei ole tapana merkitä vetyatomeja näkyviin, jolloin saadaan oheiset rakennekaavat.

  

  Vaikka bentseeni on vetyatomien määrän perusteella tyydyttymätön yhdiste, sille tyypillisiä reaktioita ovat tyydyttyneiden hiilivetyjen tapaan korvautumis- eli substituutioreaktiot. Tämä johtuu bentseenin elektronirakenteesta, ja juuri tätä ominaisuutta sanotaan aromaattisuudeksi.

• Esimerkkinä bentseenin ja typpihapon välinen substituutioreaktio, jossa syntyy nitrobentseeniä ja vettä (*):
  

  +   HNO3

  +   H2O

• Bentseenin johdannaisia (*):

• Polyaromaattisia eli useita aromaattisia renkaita sisältäviä hiilivetyjä (*):

• Aromaattisten hiilivetyjen lisäksi on olemassa tärkeitä heterosyklisiä aromaattisia yhdisteitä, joiden renkaassa on hiiliatomien ohella jokin muu atomi. Esimerkiksi pyridiini (*) ja pyrimidiini (*) ovat imiinejä.

  

  Niillä on renkaassaan delokalisoitunut elektronipilvi, jossa on yhtä monta elektronia kuin bentseenissäkin. Tämän lisäksi pyridiinin yhdellä typpiatomilla ja pyrimidiinin kummallakin typpiatomilla on yksi vapaa elektronipari (merkitty pisteillä rakennekaavaan). Niinpä ne voivat sitoa protonin eli toimia emäksinä.