Karboksyylihapot ja esterit

• Karboksyylihappojen funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä –COOH. Karboksyyliryhmä muodostuu karbonyyli- ja OH-ryhmästä. Karboksyyliryhmässä hiiliatomista suuntautuu kolme sidosta samaan tasoon, neljäs sidos muodostaa hiilen ja hapen väliin tätä tasoa vastaan kohtisuoran elektronipilven. OH-ryhmän happiatomiin sitoutunut vety on kääntynyt karbonyylihappeen päin. Huomaa, miten nämä asiat vaikuttavat karboksyylihappojen ominaisuuksiin!

• Karboksyylihappoja, joiden hiilivetyosa on samanlainen kuin alkaaneilla, sanotaan alkaanihapoiksi. Jos alkaanihapon molekyylissä on vain yksi karboksyyliryhmä, sanotaan happoa monokarboksyylihapoksi.

  Eräitä alkaanihappoja
  Alkaanihappo	Triviaalinimi	Molekyylikaava	Molekyylimalli
  metaanihappo	muurahaishappo	HCOOH
  etaanihappo	etikkahappo	CH3COOH
  propaanihappo	propionihappo	CH3CH2COOH	propaanihapon VRML-malli
  heksadekaanihappo	palmitiinihappo	CH3(CH2)14COOH	palmitiinihapon VRML-malli
  oktadekaanihappo	steariinihappo	CH3(CH2)16COOH	steariinihapon VRML-malli

• Pienimolekyyliset karboksyylihapot ovat huoneenlämpötilassa nesteitä ja suurimolekyyliset kiinteitä aineita. Molekyylikokoon nähden korkeat sulamis- ja kiehumispisteet johtuvat vetysidoksista, joilla karboksyylihappomolekyylit ovat sitoutuneet toisiinsa. Kun kaksi molekyyliä liittyy toisiinsa vetysidoksin, puhutaan dimeroitumisesta.
  
  
• Useimmat karboksyylihapot ovat heikkoja happoja ja siten ne protolysoituvat vain osittain. Esimerkiksi muurahaishapon protolyysireaktio vedessä:

  HCOOH  +  H2O		HCOO–  +  H3O+
  muurahaishappo		formiaatti-ioni ja oksoniumioni

  Reaktiossa syntyvät oksonium-ionit aiheuttavat liuoksen happamat ominaisuudet. Karboksyylihapot eivät protolysoidu helposti, koska protoni on karboksyyliryhmässä kahden happiatomin vaikutuspiirissä.
  
• Jos karboksyylihappomolekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää, sitä sanotaan dikarboksyylihapoksi. Yksinkertaisin dikarboksyylihappo on oksaalihappo (*).
• Aromaattisen karboksyylihapon molekyylissä on bentseenirengas. (*)
  
• Kun karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa, syntyy esteriä. Esimerkiksi etanolin ja etikkahapon välisessä reaktiossa syntyy etikkahapon etyyliesteriä eli etyyliasetaattia ja vettä. Tästä reaktiotyypistä käytetään nimitystä kondensaatioreaktio (*).
  
  

  	+				+  H2O
  etikkahappo		etanoli		etikkahapon etyyliesteri etyyliasetaatti

  
  
• Reaktio on käänteinen. Etenevää reaktiota, joka tuottaa esteriä, sanotaan esteröitymiseksi. Palautuvaa reaktiota sanotaan esterihydrolyysiksi.
  

  happo + alkoholi

  esteri + vesi

• Myös epäorgaaniset hapot muodostavat estereitä alkoholien kanssa. Esimerkiksi fosforihapon esterit ovat tärkeitä nukleotidien rakenneosina. Nukleotideja on mm nukleiinihapoissa  ja adenosiinifosfaateissa. Esimerkikisi ATP eli adenosiinitrifosfaatti on solujen energian lähde.
  
  
• Monet hedelmien ja kukkien aromiaineet ovat pienimolekyylisiä estereitä.
  

  Nimi	Rakennekaava	Tuoksu
  etikkahapon pentyyliesteri		päärynä
  propaanihapon etyyliesteri		ananas
  salisyylihapon metyyliesteri		gaulteriaöljy