Aldolikondensaation mekanismi
Rakennekaavat ilman selityksiä
Keto-enoli -tautomeria
Esimerkkinä etanaalin aldolikondensaatio Kemia 5, sisällysluettelo
aldoli = aldehydi + alkoholi
I ALDOLIN MUODOSTUMINEN
Emäksisissä olosuhteissa aldehydin ja sen enolaatti-ionin välille syntyy tasapaino, jossa enolaatin osuus on pieni. Kiinnitä huomiota seuraaviin asioihin:
Vaihe 1 rakennekaavoja Hydroksidi-ioni poimii protonin etanaalin alfa-hiileen liittyneistä H-atomeista. Elektronit siirtyvät happiatomia kohti.
Enolaatin muodostuminen (Huomaa tasapainon sijainti!) Miksi?
Vaihe 2 rakennekaavoja Tässä vaiheessa muodostuu C–C-sidos.
Enolaatin nukleofiilinen hyökkäys Miten?
Vaihe 3 rakennekaavoja Viimeisessä vaiheessa syntyy OH-ryhmä ja vapautuu hydroksidi-ioni.
Protonin liittyminen Mikä on hydroksidi-ionin rooli mekanismissa?
Aldolin eli 3-hydroksibutanaalin saanto on 50 % – 60 %.
Miksi saanto voi olla näinkin suuri, vaikka enolaattia syntyy vain vähän?
Aldolin muodostuminen on lievästi eksoterminen reaktio. Se jatkuu veden lohkeamisella, jos reaktioseosta ei jäähdytetä (5 °C).
II VEDEN LOHKEAMINEN
Vaihe 4 rakennekaavoja Mitä yhteistä on vaiheissa 1 ja 4?
Vaihe 5 rakennekaavoja Mikä on hydroksidi-ionin rooli?
Tuotteena on tyydyttymätön aldehydi trans-2-butenaali.
Tuotteesta käytetään myös nimeä krotonialdehydi. Se on teollisesti tärkeä yhdiste, josta valmistetaan mm. 1-butanolia ja maleiinihapon anhydridiä.