| I |
ALDOLIN MUODOSTUMINEN |
|
|
Emäksisissä
olosuhteissa aldehydin ja sen enolaatti-ionin välille syntyy
tasapaino, jossa enolaatin osuus on pieni. |
Kiinnitä huomiota seuraaviin
asioihin: |
| Vaihe 1 |
 |
Hydroksidi-ioni poimii protonin
etanaalin  -hiileen liittyneistä H-atomeista. Elektronit siirtyvät
happiatomia kohti. |
|
Enolaatin muodostuminen (Huomaa tasapainon sijainti!) |
Miksi? |
| Vaihe 2 |
 |
Tässä vaiheessa
muodostuu C–C-sidos. |
|
Enolaatin nukleofiilinen hyökkäys |
Miten? |
| Vaihe 3 |
 |
Viimeisessä vaiheessa syntyy
OH-ryhmä ja vapautuu hydroksidi-ioni. |
|
Protonin liittyminen |
Mikä
on hydroksidi-ionin rooli mekanismissa? |
|
Aldolin eli 3-hydroksibutanaalin saanto on 50
% – 60 %.
Miksi
saanto voi olla näinkin suuri, vaikka enolaattia syntyy vain
vähän? |
|
|
Aldolin muodostuminen on lievästi eksoterminen reaktio. Se
jatkuu veden lohkeamisella, jos reaktioseosta ei jäähdytetä (5
°C). |
|
| II |
VEDEN
LOHKEAMINEN |
|
| Vaihe 4 |
 |
Mitä
yhteistä on vaiheissa 1 ja 4? |
| Vaihe 5 |
 |
Mikä
on hydroksidi-ionin rooli? |
|
Tuotteena on tyydyttymätön aldehydi
trans-2-butenaali. |
|
|
Tuotteesta käytetään myös nimeä
krotonialdehydi. Se on teollisesti tärkeä yhdiste, josta
valmistetaan mm. 1-butanolia ja maleiinihapon anhydridiä. |
|
+).