Bentseenin Friedel-Crafts* alkylointi Aromaattinen elektrofiilinen substituutio Kemia 5, sisällysluettelo
Halogeenialkaanit reagoivat bentseenin kanssa, kun katalyyttinä on alumiinihalogenidi tai muu sopiva Lewis-happo. Tuotteiksi saadaan alkyylibentseeniä ja halogeenivetyä.

Halogeenialkaanien reaktiokyky pienenee järjestyksessä RF > RCl > RBr > RI.
Alkyloinnin englanninkielinen nimitys on 'alkylation'.
Esimerkki Bentseenin alkylointi etyylibentseeniksi
Vaihe 1 rakennekaavoja Kiinnitä huomiota seuraaviin asioihin:
Halogeenialkaani muodostaa kompleksin alumiinitrikloridin kanssa. Kompleksissa on varausten jakauma ja lisäksi positiivinen osittaisvaraus klooriatomiin sitoutuneessa hiiliatomissa.
Alumiinitrikloridi on Lewis-happo.
Mikä on Lewis-happo?
Vaihe 2 rakennekaavoja Bentseenin pii-elektronipilvestä irtoaa elektroneja sidoksen muodostumiseen.
Elektrofiilinen hyökkäys
Miksi se kohdistuu hiiliatomiin eikä positiivista varausta kantavaan klooriatomiin?
Montako pii-elektronia siirtyy ja montako jää?
Vaihe 3 rakennekaavoja Kaari ja +-merkki tarkoittavat, että varaus on delokalisoitunut.
Protoni irtoaa ja liittyy kloridi-ioniin; Pii-elektronipilvi palautuu.

Alkylointiin liittyy tuotteita koskeva ongelma. Alkyloinnin kulkua tutkimalla voit päätellä, mikä se on.
Vastaus
* Menetelmä on nimetty ranskalaisen kemistin Charles Friedelin (1832 –1899) ja amerikkalaisen kemistin James M. Craftsin (1839 –1917) mukaan.