Halogeenialkaanit reagoivat bentseenin
kanssa, kun katalyyttinä on alumiinihalogenidi tai muu
sopiva Lewis-happo. Tuotteiksi saadaan alkyylibentseeniä ja
halogeenivetyä.
Halogeenialkaanien reaktiokyky pienenee
järjestyksessä RF > RCl > RBr > RI.
Alkyloinnin
englanninkielinen nimitys on 'alkylation'. |
|
| Esimerkki |
Bentseenin
alkylointi etyylibentseeniksi |
|
|
| Vaihe 1 |
 |
|
Kiinnitä huomiota seuraaviin
asioihin: |
|
Halogeenialkaani muodostaa kompleksin
alumiinitrikloridin kanssa. Kompleksissa on varausten jakauma ja lisäksi
positiivinen osittaisvaraus klooriatomiin sitoutuneessa hiiliatomissa.
|
|
Alumiinitrikloridi on Lewis-happo.
Mikä
on Lewis-happo? |
| Vaihe 2 |
 |
|
Bentseenin
 -elektronipilvestä irtoaa elektroneja sidoksen
muodostumiseen. |
|
Elektrofiilinen hyökkäys
Miksi
se kohdistuu hiiliatomiin eikä positiivista varausta kantavaan
klooriatomiin? |
|
Montako
 -elektronia siirtyy ja montako jää? |
| Vaihe 3 |
 |
|
Kaari ja +-merkki
tarkoittavat, että varaus on delokalisoitunut. |
|
Protoni irtoaa ja liittyy kloridi-ioniin;
-elektronipilvi palautuu.
Alkylointiin liittyy tuotteita
koskeva ongelma. Alkyloinnin kulkua tutkimalla voit päätellä,
mikä se on.
Vastaus |
|
|
|
|
|
|
