Bentseenirenkaan
sivuryhmänä oleva alkyyliryhmä reagoi yleensä samalla
tavoin kuin alkaani.
|
|
| Esimerkki |
Etyylibentseenin
reaktio kloorin kanssa |
|
|
|
 |
|
Kiinnitä
huomiota seuraaviin asioihin:
Miksi
substituutio tapahtuu bentseenirenkaan viereiseen ryhmään?
Turkoosilla piirretty rengas ja viiva tarkoittavat
elektronien delokalisoitumista. Pariton on elektroni merkitty
mustalla.
Montako
elektronia osallistuu delokalisaatioon?
Miksi
reaktio jatkuu monokloorituotteesta eteenpäin? |
|
Kiehuvaan etyylibentseeniin johdetaan kloorikaasua
ultraviolettivalossa. Reaktiossa ei käytetä katalyyttiä.
Substituutio tapahtuu CH2-ryhmässä eli lähinnä
bentseenirengasta olevassa ryhmässä.
Yhdiste A on
(1-kloorietyyli)-bentseeni |
|
| Mekanismi |
 |
|
|
Reaktio tapahtuu radikaaliketjureaktiona. Bentseenirenkaan
 -elektronipilvi stabiloi välituotteena muodostuvan radikaalin.
Myös toinen vetyatomi voi korvautua klooriatomilla.
Yhdiste B on
(1,1-dikloorietyyli)-bentseeni.
|
|
|
|
|
|
Lisäkysymys
Kiehuvaan
metyylibentseeniin (tolueeniin) johdetaan bromia. Mitä tuotetta
syntyy?
Vastaus
|
|
|
