Aromaattisten yhdisteiden hapettuminen

Bentseenin alkyylisivuryhmän hapettuminen

Bentseenin sivuryhmän reaktioita

Bentseenirengas ei hapetu helposti. Renkaan alkyylisivuketju sen sijaan hapettuu melko helposti kuumennettaessa kaliumpermanganaatin kanssa joko happamassa tai emäksisessä liuoksessa tai kuumennettaessa kaliumdikromaatin kanssa happamassa liuoksessa.
	Alkyyliketjun pituudesta riippumatta tuotteeksi saadaan bentsoehappoa.

Esimerkki Aromaattisten hiilivetyjen 1 — 4 molekyylikaava on C₈H₁₀. Yhdisteistä valitaan A ja B.
	Molemmat hapetetaan keittämällä permanganaattiliuoksessa. A:sta saadaan yhdistettä C, jonka molekyylikaava on C₇H₆O₂. B:stä saadaan yhdistettä D, jonka molekyylikaava on C₈H₆O₄. Kun yhdistettä D kuumennetaan, syntyy anhydridi E C₈H₄O₃.

Mitkä ovat yhdisteiden A — E rakenteet?
Hapetuksessa A:sta vähenee yksi C-atomi, joten A on yhdiste numero
D:n hiiliatomien määrä on sama kuin lähtöaineessa B, ja D:stä saadaan anhydridi. B:n täytyy siis olla yhdiste numero

Yhdiste A on .

Yhdiste B on .

Yhdiste C on .

Yhdiste D on .

Yhdiste E on .

Kirjoita aukkoon yhdisteen nimi!

Kommentti yhdisteestä E (avattavissa, kun esimerkin aukot on täytetty.)


	Ftaalihapon anhydridiä (E) valmistetaan hapettamalla myös teollisesti. Katalyyttinä on V₂O₅. Toisessa teollisessa hapetusmenetelmässä on lähtöaineena naftaleeni (H₂SO₄ ja HgSO₄). Ftaalihapon anhydridiä käytetään väriaineiden, mm. fenoliftaleiinin valmistukseen sekä alkydihartsien verkkoutusaineena ja PVC-muovien pehmittimien (ftalaattiesterien) synteesiin.