Aromaattisia yhdisteitä

Aromaattisia yhdisteitä ja niiden ominaisuuksia

I. Alla on neljän aromaattisen yhdisteen molekyylimalli. Kirjoita aukkoon mallin kohdalle yhdisteen nimi, niin saat rakennekaavan näkyviin.


A	B	C	D

II. Päättele molekyylin rakenteen perusteella, mikä kiehumispiste ja sulamispiste kuuluu millekin yhdisteelle A – D. Näpäytä kirjain (pieni tai iso) aukkoon, mutta älä lisää välilyötejä!

Kiehumispiste ºC	80	111	136	182	Sulamispiste ºC	–95	-95	5	41
Yhdiste					Yhdiste

III. Lisäkysymykset, joilla etsitään selitystä edellä näkyviin ominaisuuksiin, tulevat näkyviin, kun kohdan II sulamispiste on tarkistettu.

Elektrostaattiset potentiaalipinnat

A	B	C	D

Lisäkysymykset
Mieti vastauksesi valmiiksi seuraaviin kysymyksiin ja avaa sitten tarkistusvastaus!


Yhdiste	A tolueeni	B fenoli	C bentseeni	D etyylibentseeni
Sp °C	–95	41	5	–95
Kp °C	111	183	80	136

1.	Mitä molekyylien välisiä vuorovaikutuksia esiintyy yhdisteillä A, C, ja D (tolueenilla, bentseenillä ja etyylibentseenillä a) nestetilassa b) kiinteässä tilassa?	Vastaus 1
2.	Mistä johtuu, että yhdisteellä B (fenolilla) on korkeampi sulamispiste ja kiehumispiste kuin yhdisteillä A, C ja D (tolueenilla, bentseenillä ja etyylibentseenillä)?	Vastaus 2
3.	Miten on selitettävissä, että yhdisteen C sulamispiste on korkeampi mutta kiehumispiste matalampi kuin yhdisteiden A ja D?	Vastaus 3
	C bentseeni, A tolueeni ja D etyylibentseeni (Vihje: Vilkaise molekyylimalleja!)

Yhdisteiden ominaisuuksia	Alkaanien ominaisuuksia Ch+	Alkoholien ominaisuuksia
Halogeenialkaanit Ch+, Teoria+	Aromaattisten yhdisteiden ominaisuuksia

	1. Sekä nestetilassa että kiinteässä tilassa kaikkien kolmen yhdisteen molekyylien välillä on vain dispersiovuorovaikutuksia, koska yhdisteet ovat poolittomia.

	2. Yhdiste B (fenoli) on poolinen, joten sekä nestetilassa että kiinteässä tilassa sen molekyylien välillä on dispersiovuorovaikutusten ohella niitä voimakkaampia dipoli-dipoli-vuorovaikutuksia.

	3. Dispersiovoimien suuruus riippuu sekä molekyylin koosta että siitä, kuinka lähelle molekyylit voivat päästä toisiaan. Nestetilassa lämpöliike on voimakkaampaa kuin kiinteässä tilassa, joten molekyylien väliset vuorovaikutukset määräytyvät lähinnä molekyylin koon mukaan ja vaihtelevat koko ajan. Niinpä yhdisteitä kookasmolekyylisimmällä etyylibentseenillä D dispersiovoimat ovat suurimmat ja siten myös kiehumispiste on korkein. Kiinteässä tilassa molekyylit värähtelevät tasapainoasemansa suhteen mutta pysyvät kidehilassa tietyllä paikalla. Koska bentseenin C molekyylit ovat tasomaisia, ne pääsevät hyvin lähelle toisiaan ja siten niiden väliset vuorovaikutukset ovat voimakkaimmat. Yhdisteillä A (tolueenilla) ja D (etyylibentseenillä) alkyyliryhmä estää molekyylien asettumisen yhtä lähelle kuin bentseenillä.



A tolueeni	B fenoli	C bentseeni	D etyylibentseeni