Areenien reaktiot

Areenien substituutio vaatii rajummat olosuhteet kuin alkeenien reaktiot.
Esim. halogenoinnissa tarvitaan katalyyttiä eli halogeenin kuljettajaa, joka lisää halogeenin elektrofiilisyyttä. Katalyyttinä toimii Lewis-happo, mm. FeCl₃ tai AlCl₃.


	Bentseenirenkaaseen C₆H₆ on piirretty kaavojen selvyyden vuoksi näkyviin vain se vety, joka korvautuu reaktiossa.

Areenien reaktiot	Kemia 2: Aromaattiset hiilivedyt (areenit)
Huom! Tämä sivu on yhteenvetosivu, jonka kaikki reaktiolinkit aukeavat omaan selainikkunaansa.

Areenien tyypillinen reaktio on elektrofiilinen aromaattinen substituutio, jossa stabiili bentseenirengas säilyy.

Esimerkki	Elektrofiilisessä aromaattisessa substituutiossa
		–H:n korvaa	Huom!
	Klooraus ja bromaus	–Cl, –Br
	Friedel-Crafts -asylointi	–(CO)R (ketoni)
	Friedel-Crafts -alkylointi	–R
	Nitraus	–NO₂
	Sulfonointi	–SO₃H

Substituentin vaikutus elektrofiiliseen substituutioon

	Jos bentseenirenkaaseen on kiinnittynyt elektroneja työntävä substituentti, kuten alkyyliryhmä, substituutio tapahtuu pääasiassa orto- ja para-asemaan.
	Jos bentseenirenkaaseen on kiinnittynyt elektroneja vetävä substituentti, kuten nitroryhmä, substituutio tapahtuu pääasiassa meta-asemaan.
	Tehtävä \| Selitys

Alkyylisivuketjun reaktiot

Hapettuminen	–R:stä tulee –COOH
Klooraus ja bromaus (radikaalimekanismi)	Halogeeni liittyy bentseenirengasta lähinnä olevaan hiiliatomiin.