Bentseenin Friedel-Crafts asylointi

Kemia 5, sisällysluettelo
Happokloridit reagoivat bentseenin kanssa. Tuotteena saadaan ketoneja. Asyloinnissa tarvitaan katalyyttiä, joka reagoi ensin happokloridin kanssa. Reaktiossa syntyy vahvasti elekrofiilinen asyylikationi RCO+.

Asyloinnin englanninkielinen nimitys on 'acylation' tai 'alkanoylation'.
Esimerkki Bentseenin asylointi 1-fenyylietanoniksi (asetofenoniksi)
Vaihe 1 CH3COCl + AlCl3 tasapainonuolet CH3CO+ + AlCl4 Kiinnitä huomiota seuraaviin asioihin:
Etikkahapon kloridi muodostaa aluksi kompleksin alumiinitrikloridin kanssa. Kompleksista irtoaa pieni määrä asyylikationeja, joita kuluu seuraavassa vaiheessa.
Alumiinitrikloridi on Lewis-happo.
Mikä on Lewis-happo?
Vaihe 2 rakennekaavoja Bentseenin pii-elektronipilvestä irtoaa elektroneja sidoksen muodostumiseen.
Asyylikationi liittyy bentseenirenkaaseen. Montako pii-elektronia siirtyy ja montako jää?
Vaihe 3 rakennekaavoja Kaari ja +-merkki tarkoittavat, että varaus on delokalisoitunut.
Protoni irtoaa ja liittyy kloridi-ioniin; pii-elektronipilvi palautuu. Saalis on noin 61%.
Miksi pieni määrä asyylikationeja riittää asetyloimaan 61% lähtöaineesta?
Asetofenonilla eli 1-fenyylietanonilla on monenlaista käyttöä. Millaista?

* Menetelmä on nimetty ranskalaisen kemistin Charles Friedelin (1832 –1899) ja amerikkalaisen kemistin James M. Craftsin (1839 –1917) mukaan.