Happokloridit reagoivat bentseenin kanssa.
Tuotteena saadaan ketoneja. Asyloinnissa tarvitaan katalyyttiä,
joka reagoi ensin happokloridin kanssa. Reaktiossa syntyy vahvasti
elekrofiilinen asyylikationi RCO+.
Asyloinnin
englanninkielinen nimitys on 'acylation' tai 'alkanoylation'. |
|
| Esimerkki |
Bentseenin asylointi 1-fenyylietanoniksi
(asetofenoniksi) |
|
|
| Vaihe 1 |
CH3COCl + AlCl3
 CH3CO+ +
AlCl4– |
|
Kiinnitä huomiota seuraaviin asioihin: |
|
Etikkahapon kloridi muodostaa aluksi
kompleksin alumiinitrikloridin kanssa. Kompleksista irtoaa pieni
määrä asyylikationeja, joita kuluu seuraavassa vaiheessa.
|
|
Alumiinitrikloridi on Lewis-happo.
Mikä
on Lewis-happo? |
| Vaihe 2 |
 |
|
Bentseenin pii-elektronipilvestä irtoaa
elektroneja sidoksen muodostumiseen. |
|
Asyylikationi liittyy bentseenirenkaaseen. |
|
Montako
 -elektronia siirtyy ja montako jää? |
| Vaihe 3 |
 |
|
Kaari ja +-merkki
tarkoittavat, että varaus on delokalisoitunut. |
|
Protoni irtoaa ja liittyy kloridi-ioniin;
 -elektronipilvi palautuu. Saalis on noin 61%.
Miksi
pieni määrä asyylikationeja riittää asetyloimaan 61%
lähtöaineesta? |
|
|
|
Asetofenonilla
eli 1-fenyylietanonilla on monenlaista käyttöä.
Millaista? |
|
|
