Esterihydrolyysin mekanismi emäksisessä liuoksessa

Esterihydrolyysin mekanismi emäksisessä liuoksessa	Esimerkkinä etikkahapon metyyliesterin hydrolyysi CH₃COOCH₃+ OH^– CH₃COO^– + CH₃OH
Miksi emäksisessä esterihydrolyysissä käytetään useimmiten ylimäärin emästä?

Täydennä ja seuraa rakennekaavojen muutoksia!
1.	Koska hydrolyysi tapahtuu emäksisessä liuoksessa, nukleofiilinä toimii	.
2.	Nukleofiili hyökkää esterin hiiliatomiin (merkitse kirjain)	.
3.	Tällöin sidoselektronipari siirtyy happiatomille (merkitse numero)	.
4.	Lähtevä ryhmä sisältää happiatomin (merkitse numero)	.

Etikkahapon metyyliesteri

5.	Ioni X sieppaa protonin karboksyylihappomolekyylin	.
6.	Tällöin syntyy metanolimolekyylin lisäksi	.
	Miten tämän esimerkin hydrolyysimekanismia voidaan kuvata sanallisesti?

	Reaktioyhtälö:
CH₃COOCH₃+ OH^– CH₃COO^– + CH₃OH
	Kuten esimerkkireaktioyhtälöstä näkyy, emästä ja esteriä osallistuu reaktioon yhtä suuri ainemäärä. Kun emästä käytetään ylimäärin, varmistetaan esterin täydellinen hydrolysoituminen: tasapaino siirtyy tuotteita suosivaan suuntaan oikealle. Hydroksidi-ioni ei siis ole tässä reaktiossa katalyytti.


	Aluksi tapahtuu hydroksidi-ionin nukleofiilinen additio esterin karbonyylihiileen. Sitten lohkeaa metoksiryhmä ts. tapahtuu eliminaatio. Lopuksi etikkahappo luovuttaa protonin metoksiryhmälle, josta muodostuu metanolimolekyyli. Viimeisessä vaiheena on siis protolyysi.