Esteröitymisreaktion mekanismi Esimerkkinä etikkahapon metyyliesterin syntyminen ja hydrolyysi
CH3COOH + CH3OH kaksoisnuoli CH3COOCH3 + H2O
Kemia 5, sisällysluettelo
Rakennekaavat ilman selityksiä
Esteröitymisen mekanismi on esitetty ylempien nuolien suuntaisesti vasemmalta oikealle ja hydrolyysin mekanismi alempien nuolien suuntaisesti oikealta vasemmalle. Mikään välituotteista ei ole eristettävissä seoksesta.
Happamissa olosuhteissa karboksyylihapon karboksyyliryhmän toiseen happiatomiin liittyy protoni. Kiinnitä huomiota seuraaviin asioihin:
Vaihe 1 rakennekaavoja Karboksyylihapon toimiessa emäksenä muodostuu kationi, jossa positiivinen varaus on delokalisoitunut.
Karboksyyliryhmän protonoituminen
Miten karboksyylihappo voi toimia emäksenä?
Mitä tarkoittaa delokalisoitunut?
Vaihe 2 rakennekaavoja Karboksyyliryhmän hiiliatomin hybridisaatio muuttuu nukleofiilin hyökkäyksen seurauksena.
Metanolin nukleofiilinen hyökkäys


Vaihe 3
rakennekaavoja

Hybridisaatio muuttuu taas veden lohjetessa.
Veden lohkeaminen Mikä on protonin rooli mekanismissa?
Lisäys
Esterit hydrolysoituvat kuumennettaessa sekä happamissa että emäksissä vesiliuoksissa. Kun esteri halutaan hydrolysoida mahdollisimman täydellisesti, käytetään emäksistä liuosta, jossa emästä on ylimäärin. Miksi?