Fehlingin liuos ja Tollensin koe eli hopeapeilikoe Kemia 5, sisällysluettelo
–CHO hapettuu –COOH
Aldehydit hapettuvat helposti karboksyylihapoiksi. Tätä ominaisuutta käytetään hyväksi tunnistettaessa aldehydejä Fehlingin liuoksen tai Tollensin kokeen avulla. Fehlingin liuos ja Tollensin reagenssi ovat heikkoja hapettimia.

Yksinkertaiset ketonit eivät hapetu Fehlingin liuoksella eivätkä Tollensin reagenssilla. Ryhmän –CH(OH)CO– sisältävät ketonit eli alfa-hydroksiketonit, mm. fruktoosi, kuitenkin hapettuvat ja antavat siis positiivisen tuloksen näissä testeissä.
Fehlingin liuos* on emäksinen Cu(II)-kompleksiliuos, joka syntyy sekoitettaessa kuparisulfaattiliuosta CuSO4(aq) ja emäksistä kaliumnatriumtartraattiliuosta. Fehlingin liuos valmistetaan juuri ennen käyttöä.
Tutkittava aine liuotetaan tai lietetään pieneen vesimäärään ja lisätään Fehlingin liuokseen. Seos kuumennetaan lähes kiehuvaksi ja jäähdytetään. reaktioyhtälöt
Aldehydin tai hiilihydraatin hapettuessa saostuu punaruskeaa kupari(I)oksidia Cu2O. Joskus saostuman väri on kellertävä tai kellanvihreä. Metanaali voi pelkistää kuparin myös metalliseksi kupariksi.
Liuokset
Fehling I: 7 g CuSO4 · 5 H2O / 100 ml
Fehling II: 35 g of KNa-tartraattia ja 12 g NaOH / 100 ml
2,5 ml I + 2,5 ml II sekoitetaan / n. 0,2 g tutkittavaa ainetta
Tollensin** kokeessa aldehydi tai hiilihydraatti hapetetaan hopeadiamminkationilla emäksisessä liuoksessa.

Aluksi saostetaan hopea(I)oksidia:
2 AgNO3 + 2 NaOH --> Ag2O + 2 NaNO3 + H2O

Saostuma liuotetaan ammoniakkiin:
Ag2O + 4 NH3 + H2O --> 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH

Lisätään tutkittava aine. Pelkistyvä hopea muodostaa peilipinnan tai mustan saostuman (voidaan lämmittää varovasti):
RCHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH -->
2 Ag + RCOO NH4+ + H2O + 3 NH3
Liuokset: NaOH 10 %, AgNO3 5 %, NH3(aq) 2 %
glukoosin ja fruktoosin tasapaino Fruktoosin positiivinen reaktio johtuu keto-enoli -tautomeriasta. Ketoni (fruktoosi) ja aldehydi (glukoosi) muuttuvat enoliksi ja siitä takaisin aldehydiksi ja ketoniksi. Reaktio tapahtuu sekä emäksisessä että happamassa liuoksessa. Näin glukoosista ja fruktoosista syntyy tasapainoseos, joka sisältää molempia sokereita, vaikka alkuaan liuokseen lisätään vain toista. Tämän takia molempia sokereita sanotaan pelkistäviksi sokereiksi.
* Liuoksen ja kokeen nimi johtuu saksalaisesta kemististä Hermann von Fehlingistä (1812 – 1885). Hän kehitti kokeen alkuaan virtsan sokerin osoittamiseen.
** Koe on nimetty saksalaisen kemistin Bernhard Tollensin (1841 – 1918) mukaan.