Hydraus, elektrofiilinen additio

Hydraus (vedyn liittyminen)

Elektrofiilinen additio

Alkeenit ovat nukleofiilejä, joten ne reagoivat elektrofiilisten yhdisteiden kanssa. Katalyyttisessä hydrauksessa kaksoissidokseen liittyy vetyä.

Esimerkki 1	Vedyn liittyminen eteeniin	Kiinnitä huomiota seuraaviin asioihin:
		Mitä on heterogeeninen katalyysi? Miksi vety on elektrofiili?
	Reaktio tapahtuu katalyytin pinnassa, johon sekä eteeni- että vetymolekyyli kiinnittyvät. Liittyminen on siten stereospesifinen tapahtuma: vetyatomit liittyvät kaksoissidokseen samalta puolelta.	Stereospesifisyys

Esimerkki 2	2-Metyyli-2-hekseeni hydrataan johtamalla sen metanoliliuokseen vetykaasua 1 bar paineessa ja lämpötilan ollessa 25 °C. Hydrautuminen tapahtuu kvantitatiivisesti.	Kvantitatiivisuus (melkein aina)

Tehtävä: Alkeenin C₅H₁₀ kolmesta isomeeristä X, Y ja Z saadaan hydrattaessa samaa haaroittunutta alkaania. Veden liittyessä X:stä ja Y:stä tulee samaa alkoholia. Mikä on alkeenin Z rakenne?

			Alkeenin C₅H₁₀ mahdolliset rakenteet 1 – 6 Millainen alkaani syntyy alkeenien 1 – 3 hydrauksessa?
Kirjoita aukkoon oikea yhdisteen nimi, niin saat rakennekaavan näkyviin.
Vedyn liittyessä alkeeneista X, Y ja Z syntyy alkaani:
Veden liittyessä alkeeneista X ja Y saadaan alkoholi:
Veden liittyessä alkeenista Z saadaan alkoholi:
Alkeeni Z on edellisen perusteella:


	Katalyysi on heterogeeninen, kun katalyytti on eri faasissa kuin reagoiva yhdiste. Katalyytteinä käytetään hienojakoista platinaa ja palladiumia hiilen pinnalla (Pt, Pd-C), platinadioksidia, nikkeliä ja Raney-nikkeliä. Raney-nikkeli on hyvin huokoista nikkeliä, jota valmistetaan nikkelin ja alumiinin seoksesta liuottamalla siitä alumiini NaOH-liuoksella. Nikkelijauhetta käytettäessä tarvitaan noin 150 °C:n reaktiolämpötila.


	Vetymolekyyli ei sinänsä olekaan elektrofiili, mutta vetyatomien kiinnittyessä katalyytin pintaan tapahtuu polarisoitumista. Tällöin osa vetyatomeista saa positiivisen osittaisvarauksen ja osa negatiivisen. Positiivinen osittaisvaraus tekee vetyatomista elektrofiilin.


	Alkeeneista 1 – 3 syntyy hydrattaessa alkaani, jonka hiiliketjussa ei ole haaroja. Jäljelle jäävät siten alkeenit 4 – 6.