Halogeenit ovat elektronegatiivisia ja
elektrofiilisiä. Bentseenirenkaan
 -elektronipilvessä on elektroneja tarjolla, joten
halogeeniatomi hakeutuu bentseenirengasta kohti ja voi korvata renkaaseen
liittyneen vetyatomin. Halogeenit eivät kuitenkaan ole riittävän
elektrofiilisiä, jotta reaktio tapahtuisi helposti. Tästä
syystä tarvitaan katalyytti, joka lisää halogeenin
elektrofiilisyyttä. Tavallisimmin halogenoinnissa käytetään
bromia ja klooria. |
|
| Esimerkki |
Bentseenin klooraus |
|
|
| Vaihe 1 |
 |
|
Kiinnitä huomiota seuraaviin asioihin: |
|
Kloorimolekyyli muodostaa FeCl3:n kanssa
kompleksiyhdisteen. |
|
Miksi
kloorin aktiivisuus lisääntyy kompleksin syntyessä? |
| Vaihe 2 |
 |
|
Bentseenin
-elektronipilvestä irtoaa elektroneja
sidoksen muodostumiseen. |
|
Kloori liittyy bentseenirenkaaseen. |
|
Montako
 -
elektronia siirtyy ja montako jää? |
| Vaihe 3 |
 |
|
 |
|
Rautatetrakloridi-ioni poimii protonin. Bentseenin
-elektronipilvi palautuu. |
|
Kaari ja +-merkki tarkoittavat, että varaus on
delokalisoitunut. |
|
Klooribentseeni
on teollisuuskemikaali, jota käytetään... |
|
|
