| Areenien tärkeimpiä reaktioita on
nitraus. Siinä käytetään reagenssina ns.
nitraushappoa, joka on väkevän rikkihapon ja typpihapon seos.
Bentseenin nitraus tapahtuu noin 50 °C:n lämpötilassa. Tuote on
öljymäinen nitrobentseeni (sp. 6 °C, kp. 211 °C). |
|
| Esimerkki |
Bentseenin nitraus |
|
|
| Vaihe 1 |
HNO3 + 2
H2SO4
NO2+ +
H3O+ + 2 HSO4– |
|
Kiinnitä huomiota seuraaviin asioihin: |
|
Väkevän rikkihapon
ja typpihapon reagoidessa syntyy nitroniumioni NO2+.
Millainen
on nitroniumionin elektronirakenne? |
|
Nitroniumioni on elektrofiili mutta
nitraatti-ioni ei ole. Nitroniumioni syntyy siten, että typpihappo aluksi
protonoituu ja sitten molekyylistä lohkeaa vettä.
|
| Vaihe 2 |
 |
|
Bentseenin
 -elektronipilvestä irtoaa elektroneja sidoksen
muodostumiseen. |
|
Nitroniumioni liittyy
bentseenirenkaaseen. |
|
Montako
 -elektronia
siirtyy ja montako jää? |
| Vaihe 3 |
 |
|
 |
|
Vetysulfaatti-ioni poimii protonin.
Bentseenin
-elektronipilvi palautuu.
Mistä
johtuu, että vahvan hapon anioni (heikko emäs) vetysulfaatti ottaa
vastaan protonin? |
|
Kaari ja +-merkki tarkoittavat, että varaus on
delokalisoitunut. |
|
Nitrobentseeni on tärkeä teollisuuskemikaali.
Miksi? |
|
|
|
Lämpötilan vaikutus
Jos nitrauksen
lämpötila on 100 °C, päätuotteena on
1,3-dinitrobentseeni. |
|
 |
