Substituentin vaikutus aromaattiseen elektrofiiliseen substituutioon I Kemia 5, sisällysluettelo
rakennekaavoja
Elektrofiili E voi sijoittua bentseenirenkaassa jo olevaan substituenttiin Y nähden joko orto-, meta- tai para-asemaan. Reaktioseokseen syntyy yleensä kaikkia kolmea lajia molekyylejä. Niiden suhteellinen määrä riippuu sekä substituentista Y että elekrofiilistä E. Substituentti Y on kuitenkin yleensä näistä kahdesta määräävämpi tekijä.
Esimerkki Vertaa seuraavia nitrausreaktioita keskenään, ja täydennä sitten aukot.
1. rakennekaavoja 2. rakennekaavoja
1. Tolueenin nitraus   2. Bentseenin ja nitrobentseenin nitraus
Metyyliryhmä on elektroneja 1. substituentti. Se ohjaa uuden substituentin pääosin 2. -asemaan mutta suosii myös 3. -asemaa.
Nitroryhmä on elektroneja 4. substituentti. Se ohjaa uuden substituentin 5. -asemaan.
Verrattaessa tolueenin ja nitrobentseenin reaktioita substituoimattoman bentseenin reaktioon metyyliryhmän ja nitroryhmän erilainen vaikutus havaitaan myös reaktiolämpötiloista.
Tolueenin nitrauksessa riittää matalampi lämpötila, koska metyyliryhmä 6. reaktiota. Nitroryhmä sen sijaan 7. reaktiota, joten vasta lämpötilan kohottaminen johtaa
dinitrobentseenin syntymiseen.




Kemia 5, sisällysluettelo