Keto-enoli -tautomeria

Tautomeria nimitystä käytetään ilmiöstä, jossa kaksi isomeeristä molekyylirakennetta muuttuu toisikseen protonin ja kaksoissidoksen (pii-elektronien) siirtyessä samanaikaisesti.

Keto-enolitautomeria on erittäin tärkeä tekijä orgaanisen kemian reaktioissa. Se on tyypillistä karbonyyliyhdisteille.

Enoli-nimitys on syntynyt kaksoissidoksen en- ja alkoholin oli-tunnisteen yhdistämisestä.

rakennekaavoja Y voi olla:
Yhdiste:
R ketoni
H aldehydi
O karboksyylihappo, esteri
N amidi

Muutos karbonyyliyhdisteestä enoliksi tapahtuu enolaattianionin kautta. Enolaattianionilla on kaksi resonanssimuotoa.

rakennekaavoja

Yksinkertaisten ketonien ketomuodot ovat paljon stabiilimpia kuin enolimuodot, eikä yhtään vastaavaa enolimuotoa ole pystytty eristämään, mutta monissa reaktiossa on enolatti-ionit ovat välimuotoina (esim. aldolikondensaatio | Fehlingin liuos -testi).

Konjugoituja kaksoissidoksia sisältävissä molekyyleissä enolimuodot voivat olla stabiileja, samoin rengasrakenteissa, erityisesti aromaattisissa yhdisteissä.

Esimerkki
rakennekaavoja Propanonilla vain ketomuoto on stabiili.
rakennekaavoja C-vitamiinin eli askorbiinihapon enolimuoto ja ketomuoto. OH-ryhmien pKa-arvot ovat 4,1 ja 4,8.
rakennekaavoja Fenoleilla vain enolimuoto on stabiili.