| Keto-enoli -tautomeria | ||
Tautomeria nimitystä käytetään
ilmiöstä, jossa kaksi isomeeristä molekyylirakennetta muuttuu
toisikseen protonin ja kaksoissidoksen (
-elektronien) siirtyessä
samanaikaisesti.
Keto-enolitautomeria on erittäin tärkeä tekijä orgaanisen kemian reaktioissa. Se on tyypillistä karbonyyliyhdisteille.
Enoli-nimitys on syntynyt kaksoissidoksen en- ja alkoholin oli-tunnisteen yhdistämisestä.
![]() |
Y voi olla: |
Yhdiste: | |
| R | ketoni | ||
| H | aldehydi | ||
| O | karboksyylihappo, esteri | ||
| N | amidi |
Muutos karbonyyliyhdisteestä enoliksi tapahtuu enolaattianionin kautta. Enolaattianionilla on kaksi resonanssimuotoa.
![]() |
Yksinkertaisten ketonien ketomuodot ovat paljon stabiilimpia kuin enolimuodot, eikä yhtään vastaavaa enolimuotoa ole pystytty eristämään, mutta monissa reaktiossa on enolatti-ionit ovat välimuotoina (esim. aldolikondensaatio | Fehlingin liuos -testi).
Konjugoituja kaksoissidoksia sisältävissä molekyyleissä enolimuodot voivat olla stabiileja, samoin rengasrakenteissa, erityisesti aromaattisissa yhdisteissä.
| Esimerkki | ||
![]() |
Propanonilla vain ketomuoto on
stabiili. |
|
![]() |
C-vitamiinin eli askorbiinihapon enolimuoto ja ketomuoto. OH-ryhmien pKa-arvot ovat 4,1 ja 4,8. | |
![]() |
Fenoleilla vain enolimuoto on stabiili. | |